После восстания Юрьевой ночи 4 мая 1343 года в городище Пайде Тевтонским орденом были вероломно казнены четыре эстонских вождя («короля») восстания вместе с тремя воинами.
В средние века, когда город Раквере расширялся и рос, спускаясь с холма, улица Пикк была главной улицей города, оставаясь таковой на протяжении пятисот лет.