Благовещенский женский монастырь был основан на пожертвования бежецких купцов, открыт 1868 году как женская община, статус монастыря получил в 1879 году. В 1870-1890 годах в монастыре были построены каменные келейные корпуса, в 1885 году - многоярусная надвратная колокольня и ограда с башнями. В начале ХХ века в монастыре было свыше 350 сестер. До революции монастырю принадлежали церкви:
- Домовая, деревянная, с престолом Святителя Митрофания Воронежского, построена в 1896 году
- Домовая, каменная, с престолами Святых Бессеребреников Косьмы и Дамиана и придельным Тихвинской Божией Матери, построена в 1878 году
- Кладбищенская, каменная, трехпрестольная, построена в 1881 году
- Соборный храм Благовещения Пресвятой Богородицы, с двумя приделами: правый Святителя Николая и первомученицы Феклы, левый преподобного Иоанна Рыльского и Святых мучениц Софии и трех её дочерей: Веры, Надежды и Любви, каменный, построен в 1895 году
В 1920 году монастырь был закрыт, в 1932 году взорваны колокольня, часть ограды и большая часть храмов, а на фундаменте Благовещенского собора выстроена поликлиника.
В 1994 году начато возрождение монастыря, с 2003 года начато строительство монастырских корпусов на территории Кресто-Воздвиженского храма.