Когда был основан монастырь - точно не известно. Исходя из первого о нём упоминания в завещании князя Юрия Васильевича (1472 г.), в правление которого уже начался подъём Дмитрова, можно полагать, что монастырь (некогда боевой форпост города на его восточной окраине) был основан во второй половине XV века. Cобор Бориса и Глеба - центр архитектурного ансамбля. В середине XVII века к нему примкнули западная паперть и трёхъярусная шатровая колокольня с боевыми часами. Кирпичный, на белокаменном подвале храм, яркий представитель московской школы начала XVI в. В 1610 г. он сильно пострадал во время набега пана Сапеги; реставрированный в 1620 г., он стал жертвой большого пожара в 1672 г., после чего был восстановлен со значительными изменениями. В конце XVIII в. собор вновь подвергался переделкам, а в 1900 годах ему был возвращён первоначальный, древний облик. Остальные монастырские сооружения до 70-х гг. XVII века оставались деревянными.
Сформированный к середине XVIII в. небольшой архитектурный комплекс в целом сохранил свою композицию, утрачены лишь ветхие хозяйственные постройки.